במבחני הקומביין, בהם נבחנים מועמדים פוטנציאליים לשחק ב-NFL, זכה בריידי לביקורות שליליות בדוחות הסקאוטים. צוין שמבנה גופו בעייתי, הוא רזה מאוד, חסר יכולות התניידות והתחמקות משחקני ההגנה וחסר עוצמה בזריקה שלו.[14]

בדראפט ה-NFL של שנת 2000, נבחר בריידי בסיבוב השישי בלבד, במקום ה-199 (בחירה משלימה בסוף הסיבוב), על ידי ניו אינגלנד פטריוטס.[17] לפניו נבחרו שישה קוורטרבקים אחרים.[18] בעלי הפטריוטס, רוברט קראפט, סיפר כי אחרי הדראפט אמר לו בריידי כי הבחירה בו הייתה הצעד הטוב ביותר שהפטריוטס עשו,[19] נבואה שאכן התגשמה. בשנתו הראשונה בקבוצה שותף רק במשחק אחד, בתור מחליף, והיה במקום הרביעי במדרג הקוורטרבקים של הפטריוטס.[20] עם זאת הוא זכה להערכה מצד המאמן הראשי ביל בליצ'יק ועוזרו צ'ארלי וייס, כשחקן שמתאמן ועובד באופן המסור והקשה ביותר בקבוצה.[14]

ערך מורחב – סופרבול XXXVI

את עונת 2001 פתח בריידי כמחליפו הראשון של הקוורטרבק הפותח דרו בלדסו. במהלך המחזור השני של העונה נפצע בלדסו, בריידי החליפו לסדרת המהלכים האחרונה של המשחק ופתח בהרכב הקבוצה מאז, גם לאחר שבלדסו החלים.[21] במחזור השלישי רשם את משחקו הראשון בקריירת ה-NFL כקוורטרבק פותח וכן את ניצחונו הראשון בליגה, 44–13 על אינדיאנפוליס קולטס. במשחק זה ובמשחק הבא שהסתיים בהפסד למיאמי דולפינס לא רשם בריידי מסירות לטאצ'דאון. לאחר שתי תצוגות פושרות אלו, כיכב בריידי במשחק החוץ מול סן דייגו צ'רג'רס, הוא הוליך את הפטריוטס בשני מהלכי הבקעה ברבע האחרון, שכפו הארכה, ובמהלך נוסף שהביא לניצחון בשער שדה. סך הכל רשם 364 יארד במסירה ושני טאצ'דאונים.[22] במשחק הבא הצטיין שוב בניצחון 38–17 על אינדיאנפוליס קולטס, כשהוא מסר ל-3 טאצ'דאונים.[23] בריידי הוליך את הפטריוטס לפלייאוף, עם מאזן של 11 ניצחונות (כולל שישה רצופים בסוף העונה הסדירה) ו-5 הפסדים. בפלייאוף כיכב בריידי בניצחון בהארכה 16–13 על אוקלנד ריידרס שהושג לאחר פיגור של 10 נקודות ברבע האחרון. משחק זה זכור בעיקר בשל תנאי מזג האוויר הקשים בהם התקיים (סופת שלגים), והחלטת שופט שנויה במחלוקת, אשר מנעה איבוד כדור של בריידי, שהיה חורץ את גורל המשחק לטובת הריידרס.[24][25] בריידי רשם במשחק זה 312 יארד, 238 מהם במחצית השנייה וכן טאצ'דאון אחד בריצה.[26] במשחק האליפות האזורית נגד פיטסבורג סטילרס, נפצע בברכו במהלך הרבע השני והוחלף על ידי בלדסו.[27] הוא חזר להרכב ופתח בסופרבול XXXVI, בו ניצחה קבוצתו 20–17 את קבוצת סנט לואיס ראמס שהייתה המועמדת הברורה לניצחון.[28] בסיום ההתמודדות נבחר בריידי ל-MVP של המשחק, לאחר שהוביל את התקפת הקבוצה בדרייב האחרון של המשחק עד להבקעת שער השדה בשנייה האחרונה, שהבטיח לה את הניצחון. בכך נהיה בריידי לקוורטרבק הצעיר ביותר לאותה עת שזוכה בסופרבול.[29]

בעונה זו ביסס בריידי את מעמדו כקוורטרבק הפותח של הפטס, לאחר שבלדסו עבר ליריבה מאותו הבית, באפלו בילס. את העונה סיים בריידי כקוורטרבק המוביל בליגה עם 28 מסירות לטאצ'דאון. במהלך העונה נפצע בריידי בכתף,[30] אך המשיך לפתוח בכל המשחקים. הפטריוטס סיימו עם מאזן של 9 ניצחונות ו-7 הפסדים ולא העפילו לפלייאוף בשל מאזן פנימי גרוע יותר מול יריבותיה.[31]

ערך מורחב – סופרבול XXXVIII

בעונת 2003 הוליך בריידי את הפטס למאזן של 14 ניצחונות (12 מהם רצופים) ו-2 הפסדים בלבד. את העונה הסדירה סיים עם 3,620 יארד במסירה ו-23 טאצ'דאונים. הוא הגיע למקום השלישי בבחירה ל-MVP של העונה, לאחר יריביו הקוורטרבקים פייטון מאנינג וסטיב מקניר שחלקו יחדיו את התואר. בפלייאוף נפגש בריידי עם מאנינג ומקנייר, והתעלה על שניהם, כשהוא מוליך בכך את קבוצתו להעפלה נוספת לסופרבול. בסופרבול XXXVIII נפגשו הפטריוטס עם קרוליינה פנתרס, משחק שהסתיים בניצחון דחוק של הפטריוטס 32–29. בריידי שוב נבחר ל-MVP לאחר ששבר במשחק את שיא המסירות המושלמות בסופרבול,[32] מסר 3 פעמים לטאצ'דאון, והוליך את הקבוצה בדרייב הניצחון, שהושג בשניות האחרונות של המשחק. בתום העונה עבר ניתוח בכתפו.[30]

ערך מורחב – סופרבול XXXIX
טום בריידי (מספר 12) מוסר את הכדור במהלך סופרבול XXXIX, ‏5 פברואר 2005

גם בעונה זו הוליך בריידי את הפטס למאזן של 14 ניצחונות בעונה סדירה. הפטריוטס שברו שיא של ניצחונות רצופים שנמשך עוד מהעונה הקודמת, 18 סך הכל בעונה הסדירה בלבד ו-21 כולל משחקי הפלייאוף.[33] בריידי מסר בעונה זו ל-3,692 יארד ול-28 טאצ'דאונים, כמו כן קבע את מדד היעילות הטוב ביותר שלו עד לאותה עת: 92.6. בדרך לסופרבול XXXIX הפטריוטס הביסו את הקולטס והסטילרס, במשחק נגד פיטסבורג סטילרס, שנחשבו לקבוצת ההגנה הטובה בליגה, התעלה בריידי ורשם מדד יעילות של 130.5. בסופרבול עצמו ניצחו את פילדלפיה איגלס, בתצוגה מצוינת נוספת של בריידי שמסר ל-232 יארד ושני טאצ'דאונים.[34]

בעונה זו התבססו הפטס על משחק המסירה של בריידי בעקבות פציעה מתמשכת של הרץ האחורי קורי דילון ופציעות גם של מחליפיו.[14] בריידי הוביל את הליגה ביארדים במסירה עם 4,110, ומסר ל-26 טאצ'דאונים. הפטריוטס העפילו לפלייאוף עם מאזן של 10 ניצחונות ו-6 הפסדים, אך לאחר ניצחון בסיבוב הראשון, הפסידו לדנוור ברונקוס. היה זה הפסדו הראשון של בריידי בפלייאוף לאחר 10 ניצחונות. לאחר העונה פורסם כי את המשחקים האחרונים שיחק בריידי כשהוא סובל מבקע והוא נאלץ לעבור ניתוח.[35]

אף על פי שנאלץ להתמודד עם חבורת תופסים חדשה ובינונית הוביל בריידי את הפטס למאזן של 12 ניצחונות וראשות הבית. בעונה זו מסר ל-3,529 יארד ו-24 טאצ'דאונים. בפלייאוף הביסו הפטריוטס את ניו יורק ג'טס בסיבוב הראשון, וגברו בחוץ על סן דייגו צ'רג'רס לאחר שבריידי הוליך את קבוצתו מפיגור של 8 נקודות ברבע האחרון.[36] בגמר האזורי נכנעו לאינדיאנפוליס קולטס 34–38 וזאת למרות פתיחה מצוינת בה הובילו 21–3.

ערך מורחב – סופרבול XLII

עונת 2007 הייתה שנת שיא בקריירה של בריידי, לאחר שבתחילת העונה צירפו הפטריוטס שורה של תופסים לסגל הקבוצה, בהם רנדי מוס, שסייעו לבריידי להוביל את הפטס לעונה סדירה מושלמת, 16 ניצחונות וללא אף הפסד. בעונה זו מסר בריידי למעל 4,800 יארד (מקום שלישי בכל הזמנים), שבר את שיא המסירות לטאצ'דאון בעונה והעמיד אותו על 50, כמו כן הוא ורנדי מוס שברו את שיא המסירות לטאצ'דאון בין קוורטרבק לתופס בעונה אחת, ו-23 המסירות שתפס מוס מהוות גם שיא תפיסות לטאצ'דאון בעונה.[37]

בפלייאוף, לעומת זאת, נחל בריידי אכזבה כאשר לאחר שני ניצחונות הפסידה קבוצתו בגמר הליגה, סופרבול XLII, לקבוצת ניו יורק ג'איינטס. 2:42 דקות לסיום המשחק מסר בריידי לטאצ'דאון של רנדי מוס והפטריוטס עלו ליתרון 14–10, אך בדרייב (רצף מהלכים) האחרון של הג'איינטס הצליח דייוויד טיירי לבצע תפיסה אקרובטית שניות לסיום המשחק שאפשרה לג'איינטס להשיג לאחר מכן את טאצ'דאון הניצחון. בכך נמנע מהפטריוטס ומבריידי לשחזר את הישגה של מיאמי דולפינס מעונת 1972, אשר זכתה באליפות עם מאזן נקי מהפסדים.

טום בריידי במהלך משחק בעונת 2008

בריידי לא שיחק במהלך משחקי קדם העונה, והועלו חששות כי פציעתו מסיום העונה הקודמת תפגע ביכולתו. במשחק הראשון של העונה הסדירה, מול קנזס סיטי צ'יפס פתח בריידי בהרכב אך פגיעה ברגלו השמאלית במהלך תיקול ברבע הראשון של המשחק, הביאה לקריעת שתיים מהרצועות בברכו ולהשבתתו לשארית העונה.[38] היעדרותו הביאה לקטיעת רצף של 111 משחקים רצופים כקוורטרבק פותח ב-NFL, רצף שבאותם ימים רק שלושה קוורטרבקים אחרים בתולדות הליגה התעלו עליו (ברט פארב, פייטון מאנינג ורון ג'ורווסקי).[39] בריידי עבר שלושה ניתוחים לשחזור ואיחוי הרצועות החל מתחילת אוקטובר 2008 במהלכם נלקחה רצועה מגיד שריר הירך הארבע ראשי שלו במטרה להחליף את הרצועה הקרועה. זיהום שנוצר לאחר הניתוח הביא לעיכוב בתהליך החלמתו.[40]

בריידי במהלך משחק קדם העונה של 2009 נגד וושינגטון רדסקינס

במשחקו הרשמי הראשון לאחר הפציעה, הוביל בריידי את הפטריוטס לניצחון על באפלו בילס במחזור הראשון של עונת 2009. בריידי הצטיין במשחק, מסר לשיא קריירה של 39 מסירות מוצלחות, 378 יארד ו-2 טאצ'דאונים, שניהם ב-5 הדקות האחרונות של המשחק, מה שהשלים מהפך לאחר פיגור במשך כל המשחק.[41] במשחק השלישי בעונה מסר את הטאצ'דאון מספר 200 שלו בקריירה, והיה בכך לשחקן הרביעי בכל הזמנים, מבחינת מהירות ההגעה להישג זה.[42] במשחק נגד טנסי טייטאנס שהתקיים תחת שלג כבד, השווה בריידי את שיא הקריירה שלו כשמסר לשישה טאצ'דאונים בניצחון 59–0.[43] את העונה סיימו הפטריוטס בראשות הבית ובמאזן של 10–6, כשבריידי מסר ל-4,398 יארד ו-28 טאצ'דאונים, אף על פי שסבל במהלכה מאצבע שבורה בידו ושלושה סדקים בצלעותיו.[44] בתום העונה נבחר על ידי סוכנות AP לשחקן שעשה את הקאמבק של השנה.[45] בפלייאוף הודחו הפטריוטס כבר בסיבוב הראשון, לאחר שהפסידו בבית לבולטימור רייבנס.

בסמוך לפתיחת עונת 2010, האריכו הפטריוטס את החוזה של בריידי לארבע שנים נוספות מעבר לשנה שנותרה בחוזהו המקורי. חוזהו החדש שהסתכם ב-72 מיליון דולר, הפך את בריידי לשחקן בעל המשכורת הגבוהה ביותר ב-NFL.[46] במהלך העונה השיג בריידי את הניצחון ה-100 שלו והיה בכך לקוורטרבק שהגיע להישג זה במספר המשחקים המועט ביותר בתולדות הליגה מאז איחודה.[47] העונה התאפיינה במספר תצוגות שיא של בריידי, במחזור התשיעי ניצחו הפטריוטס בחוץ 39–26 את פיטסבורג סטילרס, קבוצת ההגנה הטובה ביותר בליגה, כשבריידי מסר ל-3 טאצ'דאונים ו-350 יארד ב-70% הצלחה, במשחק הבא ניצחו הפטריוטס את אינדיאנפוליס קולטס ופייטון מאנינג, במחזור ה-11 נפגשו עם דטרויט ליונס, ניצחו 45–24 עם 4 טאצ'דאונים של בריידי, שהשיג במשחק רייטינג מושלם בפעם השנייה בקריירה שלו (נוסחה המתבססת על שיעור המסירות המוצלחות, ממוצע היארדים לתפיסה, שיעור הטאצ'דאונים ושיעור החטיפות). המחזור ה-12 הפגיש במשחק המרכזי (Monday Night Football) את שתי הקבוצות עם המאזן הטוב בליגה, הפטריוטס מול ניו יורק ג'טס, שבמפגש קודם בעונה הנחילו לפטריוטס הפסד. הפטריוטס הביסו את הג'טס 45–3 במשחק בו בריידי מסר ל-4 טאצ'דאונים, 326 יארד במעל 72% הצלחה. באותו משחק רשם בריידי את ניצחונו ה-26 ברציפות במשחקים ביתיים בעונה הסדירה ושבר בכך את שיאו של ברט פארב.[48] במחזור ה-13 התמודדו הפטריוטס בחוץ נגד שיקגו ברס במשחק שנערך בתנאי סופת שלגים,[49] על אף התנאים הקשים, השיג בריידי שיא עונה של 369 יארד בניצחון 36–7 שגם הבטיח לפטריוטס מקום בפלייאוף. בניצחון הביתי על גרין ביי פאקרס שבר בריידי את שיא הליגה עם שבעה משחקים רצופים בהם רשם שתי מסירות לטאצ'דאון ללא חטיפה, שיא אותו הגדיל לתשעה עד סוף העונה, באותו משחק שבר את שיא הליגה לניסיונות מסירה ללא חטיפה בעונה סדירה ושבוע לאחר מכן גם שבר את השיא על פני מספר עונות.[50] במשחק האחרון של העונה הסדירה השלים בריידי הישג שרק חמישה קוורטרבקים לפניו רשמו, מסירה של טאצ'דאון אחד לפחות בכל משחק.[51] הפטריוטס סיימו עם מאזן של 14 ניצחונות ושני הפסדים, כשלזכות בריידי נרשמו 36 מסירות לטאצ'דאונים עם 4 חטיפות בלבד ו-3,900 יארד.

בריידי נבחר פה אחד ל-MVP של העונה הסדירה וכן לשחקן ההתקפה של העונה.[52] בפלייאוף הודחו הפטריוטס לאחר הפסד ביתי לניו יורק ג'טס, בריידי מסר לשני טאצ'דאונים ונחטף פעם אחת, חטיפה שקטעה שיא ליגה של 340 מסירות רצופות ללא חטיפה.[53]

ערך מורחב – סופרבול XLVI

את העונה פתחו בריידי והפטריוטס במשחק המרכזי של המחזור בערב יום שני, בריידי רשם תצוגת שיא בניצחון הפטריוטס על מיאמי דולפינס, כשמסר ל-4 טאצ'דאונים ול-517 יארד, שיא אישי, קבוצתי ושיא NFL למשחק המרכזי.[54] באותו משחק השווה יחד עם התופס ווס וולקר את שיא הליגה למהלך מסירה של 99 יארד. בשלושת המשחקים הראשונים של העונה שבר את שיא הליגה בכמות היארדים במסירה לתקופה של שלושה משחקים רצופים כלשהם והעמיד אותו על 1,327 יארד, ממוצע של מעל 442 יארד למשחק.[55]

בתום העונה הסדירה רשם בריידי 5,325 יארדים במסירה, הוא היה בכך לשחקן השלישי בתולדות הליגה שעובר את 5,000 היארד בעונה, ומוקם במקום השני בכל הזמנים, לאחר דרו בריז ששבר את השיא בעונה זו.[56] כמו כן המשיך בריידי את רצף המשחקים עם לפחות מסירה אחת לטאצ'דאון והעמיד אותו על 32. הוא הוביל את הפטריוטס למאזן של 13 ניצחונות לעומת 3 הפסדים ולמקום ראשון ב-AFC.

במשחק הפלייאוף הראשון, בו ניצחו הפטריוטס את דנוור ברונקוס 45–10, שבר בריידי את שיא הפלייאוף למסירות לטאצ'דאון במחצית, כשמסר ל-5 במחצית הראשונה של ההתמודדות, באותו משחק השווה את השיא למשחק שלם, עם 6 טאצ'דאונים.[57] בגמר ה-AFC, גברו הפטריוטס על בולטימור רייבנס והעפילו לסופרבול במהלך המשחק נחטפו מסירותיו של בריידי פעמיים ולראשונה לאחר 18 משחקי פלייאוף רצופים לא מסר לטאצ'דאון, אך הוא הבקיע בריצה את נקודות הניצחון ברבע האחרון.[58] בסופרבול XLVI הפסידו הפטריוטס פעם נוספת בשניות הסיום לניו יורק ג'איינטס 17–21.

את העונה פתחו הפטריוטס באופן לא משכנע, כשלאחר שישה משחקים היו במאזן של 3-3, אך עד תום העונה ניצחו בתשעה מתוך עשרת המשחקים הנותרים וסיימו במקום הראשון בבית ובמקום השני ב-AFC. בריידי היה לקוורטרבק הראשון שמצעיד את קבוצתו ל-10 עונות של זכייה בראשות הבית.[59] בפלייאוף גברו הפטריוטס על יוסטון טקסאנס 41–28 ובכך שבר בריידי את שיאו של ג'ו מונטנה לכמות הניצחונות בפלייאוף והציבו על 17 וכן שבר את שיא היארדים במסירה במהלך הפלייאוף,[60] בגמר ה-AFC הודחו הפטריוטס לאחר הפסד ביתי לבולטימור רייבנס 13–28.

בתום העונה הוארך ואורגן מחדש חוזהו של בריידי עד 2017, כך שיאפשר לקבוצה תמרון רב יותר מתחת לתקרת השכר של הליגה.[61]

בריידי במהלך משחק באוקטובר 2013
בריידי (מס' 12) במהלך המשחק נגד קרוליינה פנתרס בנובמבר 2013

לקראת עונה זו איבד בריידי את כל התופסים ששימשו את המטרות העיקריות שלו בשנתיים הקודמות,[62] הטייט אנד ארון הרננדז שוחרר לאחר שנעצר בחשד לרצח,[63] הטייט אנד השני רוב גרונקובסקי הושבת בשל פציעות שגרר מעונה קודמת, התופס המוביל ווס וולקר עבר לדנוור ברונקוס וכן עזבו בראנץ', וודהד ולויד. לאחר 4 ניצחונות רצופים בפתיחה הפסידו הפטריוטס לסינסינטי בנגלס במשחק בו נקטע רצף של 52 משחקים בהם מסר לפחות לטאצ'דאון אחד (הרצף השני הכי ארוך בתולדות הליגה).[64] למרות המשך פציעות של שחקני מפתח בקבוצה,[65] סיימה הקבוצה בהנהגתו במאזן של 12–4. בפלייאוף גברו הפטריוטס על אינדיאנפוליס קולטס 43–22 אך הודחו בגמר ה-AFC, בהפסד 16–26 לדנוור ברונקוס.

ערך מורחב – סופרבול XLIX

פתיחת העונה של בריידי והפטריוטס הייתה גרועה ובמשחק המרכזי במחזור הרביעי הובסו על ידי קנזס סיטי צ'יפס 14–41. קרנו של בריידי כקוורטרבק מוביל ירדה, הן בעיני הציבור,[66] והן בקרב פרשני ספורט.[67][68][69][70] אולם ממאזן של 2–2 הצליחו הפטריוטס בהובלתו של בריידי לרשום שורת ניצחונות מרשימים, לסיים את העונה במאזן של 12–4 ולהבטיח עוד לפני המחזור האחרון את המאזן הטוב בליגה ויתרון ביתיות לאורך הפלייאוף.[71] בתום העונה הסדירה אורגן שוב חוזהו של בריידי, כך שיאפשר לקבוצה תמרון רב יותר מבחינת תקרת השכר, בריידי ויתר על שכר המובטח מפני החלטת הקבוצה על עזיבתו בטרם תום החוזה, ומנגד הועלה שכרו בכמיליון דולר לעונה.[72] החוזה עליו חתם נחשב לנמוך ביחס לשחקנים אחרים בליגה בעמדה דומה ואפשר לפטריוטס יתרון תחרותי בהחתמת שחקנים אחרים.[73]

בפלייאוף גברו הפטריוטס על בולטימור רייבנס 31-35, לאחר שחזרו פעמיים מפיגור של 14 נקודות. בגמר ה-AFC הביסו את אינדיאנפוליס קולטס 45–7 והעפילו בפעם השישית בקריירה של בריידי לסופרבול. בכל אחד מהמשחקים מסר בריידי 3 טאצ'דאונים ונחטף פעם אחת.

בסופרבול XLIX שנערך בפברואר 2015, גברו הפטריוטס על סיאטל סיהוקס 28–24, בריידי מסר ל-328 יארד, 4 טאצ'דאונים ונחטף פעמיים. הוא הוביל את הפטריוטס לניצחון למרות פיגור של 10 נקודות ברבע האחרון. הוא שבר במשחק את שיא המסירות המושלמות במשחק סופרבול (37) ואת שיא הטאצ'דאונים במשחקי סופרבול בכל הזמנים (13).[32] בריידי השתווה לקוורטרבקים, טרי בראדשו מהפיטסבורג סטילרס בשנות ה-70 וג'ו מונטנה מסן פרנסיסקו 49' בשנות ה-80 שזכו אף הם בארבעה תארים.[74] בתום המשחק נבחר בריידי בפעם השלישית ל-MVP של משחק הסופרבול, את הרכב בו זכה כפרס ביקש להעביר לעמיתו לקבוצה מלקולם באטלר שחטף כדור והבטיח את הניצחון.[75]

את העונה הסדירה פתחו בריידי והפטריוטס בעשרה ניצחונות רצופים ללא הפסד. במשחק הפתיחה גברו בבית על פיטסבורג סטילרס 28–14. בריידי מסר ל-288 יארד ו-4 טאצ'דאונים, במהלך המשחק רשם בריידי שיא קבוצה של 19 מסירות מושלמות רצופות, כמו כן שבר את שיא הליגה עם הניצחון ה-161 לקוורטרבק פותח בקבוצה אחת.[76] בניצחון במחזור השלישי על ג'קסונוויל ג'אגוארס מסר בריידי את הטאצ'דאון ה-400 בקריירה שלו והיה בכך לקוורטרבק הרביעי בתולדות הליגה להגיע לציון דרך זה, אחרי דן מרינו, ברט פארב ופייטון מאנינג. התצוגות המרשימות בפתיחת העונה הביאו לבחירתו לשחקן ההתקפה של חודש ספטמבר ב-AFC.[77] במהלך העונה סבלו בריידי והפטריוטס מאבדן של שחקני מפתח בהתקפה כתוצאה מפציעות, בהם רבים משחקני קו ההתקפה, את הרצים המובילים של הקבוצה דיון לואיס ולגארט בלאנט, את התופסים המובילים ג'וליאן אדלמן, דני אמנדולה וארון דובסון ואת הטייט אנד רוב גרונקובסקי. הקבוצה סיימה במאזן 12–4, זכתה בפעם השביעית ברציפות באליפות הבית המזרחי של ה-AFC ובפעם ה-13 במהלך הקריירה של בריידי. את העונה סיים בריידי עם 4,770 יארד במסירה (שלישי בליגה) ו-36 טאצ'דאונים במסירה (ראשון בליגה). בפלייאוף גברו הפטריוטס על קנזס סיטי צ'יפס במשחק בו הצטיין בריידי עם 302 יארד ו-2 טאצ'דאונים במסירה וכן טאצ'דאון אחד בריצה. בגמר ה-AFC הפסידה הקבוצה לדנוור ברונקוס 18–20, במשחק בו נחטף בריידי פעמים ומסר לטאצ'דאון אחד ו-310 יארד. במהלך המשחק נפרץ קו ההתקפה תדירות ובריידי ספג 20 פגיעות ו-4 הפלות מהגנת הברונקוס, מספר הפגיעות הרב ביותר שספג קוורטרבק כלשהו במהלך העונה.[78] בעקבות המשחק פוטר מאמן קו ההתקפה של הפטריוטס. בתום העונה הוארך חוזהו של בריידי עד תום עונת 2019.[79]

לאחר הניצחון של הפטריוטס בגמר ה-AFC של עונת 2014 על אינדיאנפוליס קולטס פתחה ליגת ה-NFL בחקירה, באשר לממצאים לכאורה שכדורי המשחק של הפטריוטס במחצית הראשונה של ההתמודדות מול הקולטס לא היו מנופחים כהלכה, ולחץ האוויר שלהם היה נמוך מהסף התקני. הפרשה זכתה לכינוי "דיפלייטגייט" ("Deflategate"), והחשדות נפלו בין השאר על בריידי, שכקוורטרבק עשוי היה ליהנות מכדורים עם לחץ אוויר נמוך, המקלים על האחיזה והדיוק במסירה.[80] במאי 2015 פרסמה הליגה דוח בנושא פרשת דיפלייטגייט. בדוח נקבע כי ככל הנראה שניים מעובדי המועדון היו שותפים להוצאת האוויר, ושסביר כי בריידי ידע על כך באופן כללי.[81] ביקורת נמתחה בדוח על חוסר שיתוף הפעולה של בריידי עם החקירה בכך שמיאן למסור את מכשיר הסלולר שלו לבדיקת הליגה, ועל הפטריוטס בכך שלא הסכימו לקיום ריאיון נוסף עם אחד מהחשודים. בתגובה לדוח הכחיש בריידי את הטענות וציין שלא היה מעורב בפרשה; סוכנו ציין שהמכשיר לא נמסר בהתאם לעקרונות של התאחדות שחקני הליגה. הנהלת הליגה החליטה להשעות את בריידי מארבעה משחקים, לקנוס את הקבוצה במיליון דולר, ולשלול ממנה שתי בחירות דראפט עתידיות. סוכנו של בריידי ציין כי העונש מגוחך וחסר בסיס חוקי.[82] מחקרים ובדיקות שערכו פיזיקאים העלו כי הניתוח שבוצע בדוח הליגה מוטעה ולא התחשב בחוק הגזים האידיאלים, על פיו לחץ האוויר בכדורים היה אמור לרדת עקב תנאי הקור והרטיבות ששררו במגרש.[83][84][85] בריידי ערער על העונש אך קומישנר הליגה רוג'ר גודל החליט להותירו על כנו, לטענתו בשל כך שהתגלה שבריידי השמיד את המכשיר הסלולרי שלו לאחר תחילת החקירה.[86] בריידי הגיב בחריפות נגד ההחלטה וציין בעניין מכשיר הטלפון כי החליף מכשיר רק לאחר שהובהר ל-NFL עוד קודם לכך, שבשום נסיבות שהן המכשיר לא יימסר לבדיקה וזאת בהתאם לזכויותיו כחבר ארגון שחקני ה-NFL.[87] יחד עם ארגון השחקנים של הליגה הגיש בריידי ערעור לבית המשפט ובמקביל הגישה הליגה בקשה לאשרר את החלטתה. הבקשה נידונה בבית המשפט המחוזי הפדרלי בניו יורק. בספטמבר 2015 ביטל בית המשפט את עונש ההשעיה שהטילה הליגה על בריידי. השופט קבע כי התנהלות הליגה כללה ליקויים חוקיים משמעותיים המספיקים לפסול את ההשעיה, עוד לפני שהיה צורך להעמיק בטיעונים נוספים שהונחו לפניו בידי בריידי.[88][89]הליגה ערערה על ההחלטה, ובאפריל 2016 החליט בית המשפט לערעורים ברוב של 2–1 להחזיר את עונש ההשעיה לאחר שקבע שבסמכות הקומישינר של הליגה לנקוט צעד זה במסגרת ההסכם הקיבוצי עם ארגון השחקנים.[90] בריידי ואיגוד השחקנים הגישו בקשה לדיון נוסף בפני כל חברי הרכב בית המשפט לערעורים, בקשה אליה הצטרפו גם ניו אינגלנד פטריוטס וקבוצה של מדענים מאוניברסיטאות מובילות.[91] בקשה זו נדחתה ביולי.[92] בריידי הודיע כי אין בכוונתו לערער לבית המשפט העליון.[93]

ערך מורחב – סופרבול LI
בריידי מניף את גביע וינס לומברדי בסיום סופרבול LI.

לאחר ארבעת המשחקים הראשונים בעונה אותם החמיץ בשל ההשעיה ואף לא הורשה להתאמן עם הקבוצה, חזר בריידי להרכב במחזור החמישי במשחק החוץ מול קליבלנד בראונס. בריידי הצטיין ומסר במשחק זה ל-406 יארד ו-3 טאצ'דאונים. במהלך חודש אוקטובר, הוביל בריידי את הליגה עם ארבעה ניצחונות בהן רשם 12 טאצ'דאונים ללא חטיפות ומדד יעילות של 133.9 נקודות. הוא נבחר בפעם התשיעית לשחקן החודש בחטיבת ה-AFC, שיא לשחקן ב-NFL.[94]

בניצחון על ניו יורק ג'טס במהלך העונה קבע שיא חדש של ניצחונות בכל הזמנים, עם 208 ניצחונות בעונה הסדירה ובפלייאוף ושבר בכך את שיאו של פייטון מאנינג (200).[95]

הקבוצה סיימה ראשונה ב-AFC עם המאזן הטוב בליגה כולה של 14–2, זכתה בפעם השמינית ברציפות (שיא NFL למועדון) וה-14 בסך הכל בתקופתו של בריידי בראשות הבית, שיא זכיות עבור קוורטרבק בתולדות הליגה.[96] את העונה סיים בריידי עם 28 טאצ'דאונים ו-2 חטיפות, היחס הטוב ביותר בתולדות ה-NFL.[97] כמו כן עקף את דן מרינו בכמות היארדים במסירה במהלך הקריירה ומדורג במקום הרביעי בכל הזמנים.[98]

בעקבות הצטיינותו הוזכר כמועמד המוביל ל-MVP של העונה אף על פי שהחמיץ את פתיחת העונה.[99][100] הוא סיים לבסוף שני עם 10 קולות לעומת מאט ראיין שזכה בתואר עם 25 קולות.[101]

בפלייאוף גברו הפטריוטס בגמר ה-AFC על פיטסבורג סטילרס 36–17, בריידי מסר במשחק ל-384 יארד, שיא אישי וקבוצתי בפלייאוף ולכך הוסיף 3 טאצ'דאונים ב-76.2% השלמות מסירה.

בסופרבול LI התמודדה ניו אינגלנד מול אטלנטה פלקונס בהנהגת מאט ראיין. בריידי הוביל את ניו אינגלנד בחזרה מפיגור של 25 נקודות ברבע השלישי לניצחון 34–28 בהארכה. הוא רשם במשחק שני טאצ'דאונים ושיאי סופרבול של 43 מסירות מושלמות ו-466 יארד במסירה. בסיום המשחק נבחר בפעם הרביעית בקריירה ל-MVP.[102]

ערך מורחב – סופרבול LII
בריידי במהלך סופרבול LII, פברואר 2018

לפני העונה נחשבה ניו אינגלנד כפייבוריטית לזכייה נוספת בסופרבול, בעקבות התחזקות הקבוצה, בעיקר בצד ההתקפי, עם הגעת התופס ברנדין קוקס והרצים מייק גילסלי ורקס בורקהד, אך פציעה של ג'וליאן אדלמן, התופס העיקרי של בריידי בעונות הקודמות, שהשביתה אותו עד תום העונה, פגעה בסיכויי ההצלחה.[103] במשחק הראשון של העונה הפסידה ניו אינגלנד בבית 27–48 לקנזס סיטי צ'יפס, במשחק בו לא מסר בריידי לטאצ'דאון. בשני המשחקים הבאים הצטיין בריידי ומסר ל-447 יארד ו-3 טאצ'דאונים בניצחון החוץ על ניו אורלינס סיינטס ול-378 יארד ו-5 טאצ'דאונים בניצחון הביתי מול יוסטון טקסאנס, כולל דרייב לניצחון המשחק. עם זאת הגנת הקבוצה הייתה חלשה, ובמחזור הרביעי הפסידה הקבוצה שוב בבית, הפעם לקרוליינה פנתרס. מנקודה זו, המשיכה הקבוצה ל-11 ניצחונות מתוך 12 המשחקים הבאים עד תום העונה והבטיחה את המאזן הטוב בליגה ויתרון הביתיות עד סוף דרכה בפלייאוף. בריידי סיים את העונה כמוסר המוביל של הליגה בפעם השלישית בקריירה שלו עם 4,577 יארד. הוא סיים שלישי בכמות הטאצ'דאונים עם 32 ושלישי ברייטינג עם 102.8. במהלך העונה זכה עוד שלוש פעמים בתואר שחקן ההתקפה של המחזור בחטיבת ה-AFC ופעם אחת בתואר שחקן החודש בחטיבה. בעקבות הישגיו נבחר בפעם השלישית ל-MVP של ה-NFL מטעם סוכנות AP, ל-MVP מטעם עיתונאי הפוטבול של אמריקה ולשחקן המצטיין של העונה בסקרים רבים.[104][105][106][107]

בפלייאוף גברה ניו אינגלנד בסיבוב השני על טנסי טייטאנס 35–14 במשחק בו מסר בריידי ל-337 יארד ו-3 טאצ'דאונים. במהלך אימון ארבעה ימים לפני משחק גמר ה-AFC נחתך בריידי באופן קשה בידו הזורקת ועלה החשש כי יחמיץ את המשך משחקי הפלייאוף וייתכן אף שהסתיימה הקריירה שלו. הוא נזקק ל-25 תפרים באגודלו.[108] אף על פי כן פתח במשחק מול ג'קסונוויל ג'אגוארס והוביל את ניו אינגלנד למהפך ברבע האחרון של המשחק, כולל שתי מסירות לטאצ'דאונים של דני אמנדולה וניצחון 24–20. בריידי העפיל בפעם השמינית לסופרבול ושיפר בכך את שיא הליגה שקבע.

בסופרבול LII הצטיין בריידי וקבע שיא NFL למשחק פלייאוף של 505 יארד במסירה, לכך הוסיף גם שלושה טאצ'דאונים, אך השמטה שלו לקראת הסיום חרצה את גורל המשחק וניו אינגלנד הפסידה לפילדלפיה איגלס 33–41.

ערך מורחב – סופרבול LIII

ההכנות לעונת 2018 התאפיינו בשורה של כתבות שהחלו עוד לפני סופרבול LII, על היחסים שהתערערו בין מאמן הקבוצה ביל בליצ'יק, הבעלים רוברט קראפט ובריידי, כולל ספקולציות על טרייד אפשרי של בריידי או עזיבתו של בליצ'יק. השלושה פרסמו הודעה משותפת מיוחדת ששוללת שמועות אלו.[109]

לפני פתיחת העונה איבד בריידי שלוש מהמטרות העיקריות שלו בעונה הקודמת, דיון לואיס, דני אמנדולה וברנדין קוקס ובנוסף את נייט סולדר שחקן קו ההתקפה המוביל של הקבוצה, כולם חתמו בקבוצות אחרות או הועברו בטרייד. בריידי נעדר ממחנה אימוני הרשות של הקבוצה לראשונה לאחר שמונה שנים.[110]

במשחק הראשון נגד יוסטון טקסאנס רשם בריידי 3 טאצ'דאונים, חטיפה אחת ו-277 יארד במסירה בניצחון 27–20. שני המשחקים הבאים הסתיימו בהפסדי חוץ והפסד חוץ נוסף במחזור העשירי, עם תצוגה חלשה של הקבוצה ובריידי, העלו מחדש את החששות שחלה נסיגה ביכולתו.[111]

את העונה סיים בריידי עם 4,355 יארד ו-29 טאצ'דאונים במסירה לצד 11 חטיפות. לכך הוסיף עוד שני טאצ'דאונים בריצה. ניו אינגלנד סיימה במקום השני ב-AFC במאזן 11–5. בפלייאוף גברה ניו אינגלנד בבית על לוס אנג'לס צ'רג'רס 41–28, במשחק בו רשם בריידי 343 יארד וטאצ'דאון אחד במסירה. בגמר ה-AFC ניצחה ניו אינגלנד בחוץ את קנזס סיטי צ'יפס 37–31 לאחר הארכה והעפילה לסופרבול LIII. בריידי מסר במשחק ל-348 יארד, טאצ'דאון אחד ונחטף פעמיים. במהלך המשחק הוביל בריידי את הפטריוטס מפיגור ברבע האחרון של 24–28 להובלה 31–28 39 שניות לסיום, ובפתיחת ההארכה הוביל לדרייב שהסתיים בטאצ'דאון הניצחון.

בסופרבול LIII זכה עם ניו אינגלנד באליפות השישית בקריירה לאחר ניצחון 13–3 על לוס אנג'לס ראמס. הוא רשם אינטרספשן בניסיון המסירה הראשון שלו במשחק וסיים אותו ללא טאצ'דאונים, אך הוביל את הקבוצה ברבע האחרון לניצחון. בכך היה בריידי לשחקן המעוטר ביותר בתולדות הליגה וכן לקוורטרבק המבוגר ביותר שזוכה בתואר.[112]

עונת 2019 הייתה מהחלשות בקריירה של בריידי, הוא השיג במהלך העונה 24 טאצ'דאונים ו-4,057 יארד עם שיעור מסירות מוצלחות של 60.8%. אף על פי כן זכה עם הפטריוטס בפעם ה-17 (וה-11 ברציפות) באליפות בית ה-AFC מזרח עם מאזן של 12–4. בפלייאוף הודחה הקבוצה לאחר הפסד 13–20 בבית לטנסי טייטאנס. בריידי מסר במשחק ל-209 יארד, ללא טאצ'דאונים ומסירה שלו נחטפה בסיום המשחק לטאצ'דאון של הטייטאנס.

בריידי במדי טמפה ביי באקנירס, 2021
ערך מורחב – סופרבול LV

במרץ 2020 הודיע בריידי על עזיבת ניו אינגלנד פטריוטס, לאחר 20 שנה במועדון. ב-20 במרץ חתם בטמפה ביי באקנירס.[113] בריידי שכנע את חברו רוב גרונקובסקי לחזור מפרישה ולחתום בטמפה ביי, שמצידה הייתה צריכה לסכם על טרייד עם ניו אינגלנד עבורו,[114] להחתים את התופס אנטוניו בראון על אף עברו הבעייתי[115] ואת הרץ לאונרד פורנט ששוחרר מג'קסונוויל ג'אגוארס לחתום בקבוצה.[116] כל השלושה היו מרכיבים חיוניים בהצלחתה של טמפה ביי במהלך העונה ובניצחון בסופרבול LV בפרט.

את העונה פתחה הקבוצה בהפסד 23–34 לניו אורלינס סיינטס, בריידי מסר לשני טאצ'דאונים והשיג עוד אחד בריצה, אך מסירותיו נחטפו פעמיים. לאחר ההפסד השיגה הקבוצה שלושה ניצחונות רצופים כשמחזור החמישי מול לוס אנג'לס צ'רג'רס מסר בריידי ל-369 יארד וחמישה טאצ'דאונים. במחזור הלפני אחרון גברה הקבוצה 47–7 על דטרויט ליונס כשבריידי מוסר ל-348 יארד, ארבעה טאצ'דאונים ורייטינג מושלם (158.3), הכל במחצית הראשונה, לפני שהוחלף. את העונה סיימה טמפה ביי במאזן 11–5 והעפילה לפלייאוף לראשונה מאז עונת 2007. בסיבוב הראשון בפלייאוף גברה טמפה ביי על וושינגטון פוטבול טים עם 381 יארד ושני טאצ'דאונים במסירה של בריידי. בסיבוב השני גברה על ניו אורלינס סיינטס עם 199 יארד ושני טאצ'דאונים במסירה וטאצ'דאון נוסף בריצה. בגמר ה-NFC הוביל בריידי את קבוצתו לניצחון 31–26 על גרין ביי פאקרס, והעפלה לסופרבול LV, הסופרבול העשירי בו ישתתף. הוא מסר לשלושה טאצ'דאונים אך מסירותיו נחטפו שלוש פעמים במחצית השנייה.

בסופרבול LV מסר בריידי ל-201 יארד ושלושה טאצ'דאונים במשחק בו גברה טמפה ביי על קנזס סיטי צ'יפס 31–9. בריידי זכה בפעם החמישית בתואר ה-MVP של הסופרבול.

לפני פתיחת העונה עבר בריידי ניתוח בברכו, ונחשף כי שיחק במהלך עונת 2020 עם קרע ברצועה הצולבת הפנימית (MCL).[117] כמו כן החלים ממחלת נגיף הקורונה.[118]

את העונה פתחה הקבוצה בניצחון על דאלאס קאובויס 31–29, המשחק הוכרע בשניות הסיום לאחר דרייב ניצחון של בריידי, במשחק השני הביסה טמפה ביי את אטלנטה פלקונס 48–25, סך הכל מסר בריידי בשני המשחקים 9 טאצ'דאונים, פתיחת העונה הטובה ביותר שלו.

במחזור הרביעי התמודד בריידי לראשונה בקריירה נגד קבוצתו לשעבר כשטמפה ביי התארחה אצל ניו אינגלנד פטריוטס. המשחק הסתיים בניצחון 19–17 עם דרייב ניצחון נוסף שהוביל בריידי (51 בקריירה, שלישי לאחר פייטון מאנינג ודרו בריז). במשחק זה השלים ניצחונות על כל 32 קבוצות הליגה. במהלך המשחק עקף את דרו בריז והיה לקוורטרבק שהשיג את כמות היארדים במסירה הגבוהה ביותר בתולדות הליגה. העונה הסתיימה במאזן 13–4, המאזן הטוב בליגה (שווה לגרין ביי פאקרס) וזכייה בראשות הבית. בריידי הוביל את הליגה עם מסירות ל-5,316 ו-43 טאצ'דאונים. הוא נבחר לפרו-בול בפעם ה-15 (שיא NFL) ולקבוצה השנייה של האול-פרו (נבחרת העונה). הוא סיים שני בבחירה ל-MVP של העונה הסדירה לאחר ארון רוג'רס.

בפלייאוף גברה טמפה ביי בסיבוב הראשון על פילדלפיה איגלס 31–15 עם מסירה של בריידי ל-271 יארד ושני טאצ'דאונים. בסיבוב השני הפסידה הקבוצה 30–27 ללוס אנג'לס ראמס. טמפה ביי הייתה בפיגור 3–27 אך הצליחה להשוות 42 שניות לסיום המשחק, בטרם הפסידה בשניות הסיום. בריידי מסר ל-329 יארד, טאצ'דאון אחד (55 יארד למייק אוונס), חטיפה אחת והשמטה אחת.

לאחר ההדחה מהפלייאוף הודיע על פרישתו ממשחק בציוץ בטוויטר.[119] ב-13 במרץ 2022 הודיע בריידי כי הוא חוזר בו מהחלטתו, וכי ישוב לשחק במדי טמפה ביי.[120]

את עונת 2022 סיים בריידי לראשונה בקריירה עם מאזן שלילי של 8 ניצחונות לעומת 9 הפסדים. אף על פי כן זכה עם טמפה ביי באליפות הבית בפעם השנייה ברציפות. כמו כן שבר בפעם השנייה ברציפות את שיא המסירות המושלמות (490). את העונה סיים עם 4,694 יארד במסירה (שני בליגה אחרי פטריק מהומס), 25 טאצ'דאונים ו-9 חטיפות. בפלייאוף הודחה טמפה ביי בסיבוב הראשון לאחר תבוסה לדאלאס קאובויס 14–31, היה זה ההפסד הראשון של בריידי בקריירה לדאלאס. בריידי מסר במשחק ל-351 יארד, 2 טאצ'דאונים וחטיפה אחת.

בתום העונה הודיע פעם נוספת על פרישתו.